La zona más próxima al Puente de San Martín, al oeste de Toledo, es la que fue especialmente ocupada durante siglos por la comunidad judía en esta ciudad.

Ocupó una extensa área que a lo largo del tiempo fue creciendo en tamaño, si bien no siempre ocupó el mismo espacio.

De todas las sinagogas que llegó a haber en la ciudad todavía se mantienen dos en pie, que son las que se van a visitar. En un extremo de la judería está la Sinagoga del Tránsito, junto al Parque del mismo nombre, donde estuvo el palacio de Samuel ha-Leví, relacionado directamente con la construcción en el siglo XIV de esta sinagoga. Posteriormente fue utilizada como templo cristiano, y de ese período quedan todavía algunas trazas. En la actualidad esta sinagoga es el Museo Sefardí, y a través de sus galerías se puede aproximar a la historia de los judios que vivieron en la Península hasta el momento de su expulsión por los Reyes Católicos.

La otra sinagoga, más antigua que la del Tránsito, tiene en la actualidad el nombre que se le dió tras su utilización como iglesia por los cristianos: Santa María la Blanca. Es un magnífico ejemplo de la influencia árabe tanto en construcción como en ornamentación.

Y en el otro extremo de la judería se encuentra el Monasterio de San Juan de los Reyes, de gran importancia histórica respecto a sus fundadores, los Reyes Católicos, quienes pusieron final al período de casi ocho siglos durante los cuales los judios vivieron junto con los musulmanes y los cristianos en sus reinos.